梁诗正自幼博览群书，兼习诗词书画，十几岁时就因书法好而远近闻名。雍正八年（1730 年），他凭借出色的策论和绝妙的小楷被雍正帝钦点为一甲第三名进士。之后他曾担任山东乡试主考官、上书房师傅、侍讲学士等职。乾隆即位后，他更是平步青云，历任户部侍郎、兵部侍郎、户部尚书、兵部尚书、太子少师、刑部尚书、翰林院掌院学士、协办大学士等要职。

梁诗正为官时常随乾隆皇帝出巡，朝廷重要文件皆出其手。他曾上疏 “变通二款”，奏请乾隆皇帝将八旗闲散人员安置到边地屯垦，停止招募绿营兵丁以减轻朝廷经济负担。他能诗，多应制之作，庄雅雍容，自然合节，有情文相生之妙。其书法也颇为出色，初学柳公权，继参赵孟頫、文徵明，晚师颜真卿、李邕。他还著有《钱录》《矢音集》，另与人共编《钦定叶韵汇辑》《西湖志纂》《西清古鉴》等。他的长子梁同书，是著名书法家，中举人，赐进士，官至翰林院侍读；次子梁敦书，官至兵部右侍郎。

清朝书法家梁诗正的代表作品有以下这些：

1. 《骆宾王帝京篇》：这是梁诗正的小行书作品，结构端庄，笔画清晰。尺寸为 28.76*112.81 厘米，在特制绢纹的映衬下，有一种从容不迫的美。该作品融合了柳公权、赵孟頫、文徵明三家书风，又有自家风貌，脱离了馆阁体的桎梏。诗文为唐代骆宾王的大作，梁诗正抄写该作，无论诗文还是书法都堪称佳品。

2. 《御制冰嬉赋有序》：来源为钱选孤山图卷后接纸，现藏于故宫博物院。该作品书写于乾隆岁在丙寅暮春之初，由梁诗正敬书。这卷小字写得从容优雅，有书卷气而无匠气，与当时的馆阁体相比，自有一股超凡脱俗气象，能让人从中体会到什么叫从容优雅。

3. 《十宫帖》：是为当时宝亲王（乾隆）的七绝诗所书，现藏于故宫博物院，是国宝级文物。该作品将楷书的严谨与行书的行云流水巧妙融合，秀美绝伦，工整却又不失洒脱，在整个书法史上都能占得一席之地。

4. 《有鸟诗二十首》：是一幅行书册页，现藏于北京故宫博物院。诗文由宝亲王撰写，梁诗正代笔书写。这二十首诗主要以鸟类为主题，描绘了各种鸟类的形象和特点，如鸳鸯、凤凰、灵鹊等。该作品笔法流畅，结构严谨，线条有力，一气呵成，是梁诗正书法艺术的代表作之一。

5. 《题李世倬仿诸家山水册》：现藏于台北故宫博物院。这是梁诗正以行书题跋在清代画家李世倬的山水册页上的作品，是他与友人李世倬深厚情谊的见证，二者相得益彰，书画合璧。此作融入了更多的馆阁体元素，呈现出一种雍容华贵、端庄大方的皇家气象。

6. 《跋郭熙关山积雪图》：现藏于台北故宫博物院。梁诗正的笔触细腻生动，在跋文中不仅展示了其书法技艺，还体现了他对绘画意境的理解和感悟，是研究清代书法艺术和文化的重要资料。

7. 《敬书乾隆御题》系列：包括《乾隆御题十八学士图卷》《乾隆御题清院本清明上河图》，现藏于台北故宫博物院。

梁诗正的书法初学柳公权，继参赵孟頫、文徵明，晚年师法颜真卿、李邕，形成了自己独特的风格。他的作品整体呈现出工整、笔锋犀利、字体端正规矩的特点。